第1回
平成15年
【県知事賞】 いいで中津川白川湖周辺 [飯豊町]
【同友会大賞】 柏倉九左ェ門家住宅 [中山町]
大江町交流ステーションと左沢駅周辺施設 [大江町]
大堰(おおぜき) [金山町]
【奨励賞】 黒沢峠敷石道 [小国町]
胴腹(どうはら) [遊佐町]
瓜破(うりわり)石切場 [高畠町]
四ヶ村(しかむら)の棚田 [大蔵村]
第2回
平成16年
【県知事賞】 山居倉庫・夢の倶楽・屋形船・希望ホールとその周辺 [酒田市]
【同友会大賞】 出羽の古道「六十里越街道」 [鶴岡市]
庄内海岸砂防林 [庄内地区]
交流プラザ 蔵楽(くらら) [南陽市]
【奨励賞】 玉簾の滝 [酒田市]
鳥海山を望む「野々村ため池」 [真室川町]
水郷の情景~旧最上橋と最上川河岸 [大江町]
羽州街道 栖下宿~「新橋」「覗橋」 [上山市]
第3回
平成17年
【県知事賞】 松ヶ岡開墾場とその周辺 [鶴岡市]
【同友会大賞】 旧新庄藩主戸沢家御廟所 [新庄市]
真下慶治記念美術館と最上川大淀周辺 [村山市]
二の堰親水公園周辺 [寒河江市]
第4回
平成18年
【県知事賞】 今井繁三郎美術収蔵館 [鶴岡市]
【同友会大賞】 珍しいきのこ杉が並ぶ禅寺「總光寺」 [酒田市]
蔵史館・街並交流広場・八幡公園・ポスト周辺と金山型住宅の街並み景観 [金山町]
設楽酒造店・母屋と工場及び庭園 [西川町]
第5回
平成19年
【県知事賞】 四ヶ村の棚田 [大蔵村]
【同友会大賞】 もみじ公園と清風荘・茶室宝紅庵 [山形市]
敷居集落 [飯豊町]
荒砥鉄橋と景観 [白鷹町]
【奨励賞】 米澤藩主上杉家墓所 [米沢市]